| 18/01/2007 20h25min
Mesmo perdendo para o Arezzo por 1 a 0, na casa do adversário, o Milan se classificou para a semifinal da Copa da Itália nesta quinta. A equipe que contou com o retorno do goleiro brasileiro Dida venceu a primeira partida por 2 a 0 no San Siro e agora enfrenta a Roma.
O primeiro tempo do time rubro-negro não foi bom. Os donos da casa tinham mais posse de bola, mas mostraram pouco poder ofensivo e também não conseguiam criar boas jogadas, deixando a etapa inicial em 0 a 0.
No segundo tempo, o atacante de 23 anos, Antonio Floro Flores abriu o placar para a equipe anfitriã aos oito minutos de jogo, com um chute de longa distância. Entretanto, o Arezzo ficou nisso e não conseguiu a classificação.
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